1363 - Основание Борисо-Глебского монастыря и Борисоглебских слобод. Время основания монастыря определяется с достаточной точностью. Единственным источником о его основании и ранней истории является «Повесть о Борисо-Глебском монастыре от коликих лет и како бысть ему начало». Повествование начинается с того, что там, где позднее возник Борисо-Глебский монастырь, «лесы же бысть изначала черныа».

Именно здесь поселился пустынножитель Федор, о котором только и известно, что он пришёл «из области Великаго Новаграда». Тут он прожил в одиночестве несколько лет. Неподалёку от его кельи пролегала «дорога из Каргополя и Бела озера и из иных городов к царствующему граду Москве и к Ростову». На дерево около этой оживленной дороги Федор повесил кузов, в который проезжающие путники, понимая, что рядом живет пустынник, по древнему обычаю «начали Бога ради покладати овогда хлеба, инии же овощиа и прочюю милостыню». Позднее к Федору пришел инок Павел.

Сведения о благословении преп. Сергия содержатся в главе Повести «О начале обители», где говорится, что «в дни благочестиваго великаго князя Димитрея Ивановича всеа Руси, в четвертое лето государства его, при священном митрополите Алексие всея Руси, при ростовском князе Константине Васильевиче, и при епископе Игнатии» пришед преподобный Сергий Радонежский в Ростов «к чюдотворцем помолитися». Узнав о его приходе, Федор и Павел направились в Ростов просить ростовского князя и епископа разрешить им воздвигнуть церковь и устроить монастырь. К Сергию же они обратились с просьбой указать для этого место. Сергий же «много походив по пустыни сей, выбирает место зело красно», невысокий холм на берегу полноводной реки Устье и благословляет Федора и Павла «поставити храм великих Христовых страстотерпцев Бориса и Глеба», а затем «отъиде в путь свой». Далее Повесть сообщает о приходе к двум пустынножителям монахов и мирян в помощь строительства обители. «И начаша собиратися к ним братия и мирская чадь древодели в помощь делу». Так возникла Борисо-Глебская обитель и небольшое ремесленное поселение вокруг неё.